• 
  • 31 January 2021
  Химия
  • Автор: netik04

  

  помогите написать 10 способов синтеза бутилбензола

• 
  • 31 January 2021
  • Ответ оставил: Zimat

  Без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. При добавлении же кислот Льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.

  (12)

  бензол хлорбензол

  Активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (III) образующийся при взаимодействии железа с хлором.

  Хлорид железа (III) является слабой кислотой Льюиса. Он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса

  кислотно-основный комплекс

  При галогенировании в присутствии кислот Льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами Льюиса.

  Механизм

  Атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (III)

  циклодиенильный катион

  2. Потеря протона циклодиенильным катионом

  тетрахлорферрат

  При хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:

  (13)

  1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-

  бензол бензол бензол

  Нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.

  (14)

  орто-хлорбензол пара-хлорбензол

  Хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол

  (15)

  мета-хлорбензолов

  6.1.4. Алкилирование

  Важный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. Этот способ называют алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. Алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:

  (16)

  трет-бутилхлорид трет-бутилбензол

  Алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут

  кислотно-основный комплекс

  предварительно генерируя карбокатионы

  трет-бутил катион тетрахлоралюминат

  Механизм

  1. трет-Бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи

  циклодиенильный катион

  Потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола

  Продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:

  (17)

  изобутилхлорид трет-бутилбензол

  Реакция проходит по сходному механизму:

  Алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:

  (18)

  этилбензол

  Механизм

  Алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов

  (19)

  н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол

  Любой компонент смеси, способный образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. Наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:

  (20)

  Алкилированием бензола пропиленом получают кумол:

  (21)

  А. Хлорметилирование

  Частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и HCl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:

  (22)

  бензилхлорид

  0
• 
  • НЕ НАШЛИ ОТВЕТ?

  Если вас не устраивает ответ или его нет, то попробуйте воспользоваться поиском на сайте и найти похожие ответы по предмету школьной программы: химия.
  На сегодняшний день (01.09.2026) наш сайт содержит 255297 вопросов, по теме: химия. Возможно среди них вы найдете подходящий ответ на свой вопрос.

  Найти другие ответы
• Нажимая на кнопку "Ответить на вопрос", я даю согласие на обработку персональных данных

  Ответить на вопрос

Последние опубликованные вопросы